Датой появления поезда «Лев Толстой» считается 30 мая 1970 года, именно в этот день был пущен первый ночной поезд, перемещавшийся со скоростью более 120 км/ч. До этого момента пассажирские перевозки между двумя столицами осуществлялись посредством прицепных вагонов, которые находились в пути порядка 16 часов 30 минут.
В ноябре 2012 года в составе поезда появился вагон-гараж, перевозящий автомобили пассажиров. С 2017 года при поезде начала работать небольшая библиотека с классическими и современными произведениями финляндских авторов. Инициатором стало посольство Финляндии в РФ.